间苯三酚
[CAS 108-73-6]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 产品名称: 间苯三酚
• 英文名: Phloroglucinol
• 别名: 1,3,5-Benzenetriol; 1,3,5-THB; 1,3,5-Trihydroxybenzene
• 分子式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.11
• CAS 登录号: 108-73-6
• EC 号码: 203-611-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C=C1O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.801 g/mL (实验值)
• 熔点: 215 - 220 °C (实验值)
• 沸点: 331.1±12.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 174.9±14.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.677 (计算值)^*, 1.365 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H315-H317-H319-H335-H341-H361-H412
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
生殖毒性	Repr.	2	H361
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

是否危险化学品？

是，请看详情。

关闭

chemBlink 化学品故事

一种小型芳香分子，可以让植物的支撑结构在显微镜下显现。间苯三酚，即苯-1,3,5-三酚，是 Wiesner 反应的常用试剂：用间苯三酚和盐酸处理，许多木质化组织会产生显色反应，从而帮助辨认切片中增厚、木质化的细胞壁。这一便利现象的基础是选择性化学反应，并不是一种对木材所有成分都同样吸附的普通染料。

对分子反应靶点的研究，使这一差别更加清楚。2002 年，Francisco Pomar 等人考察了间苯三酚与木质素相关醛类结构的反应，发现特定的松柏醛和芥子醛结构是主要反应对象。因此，显色取决于正在木质化的细胞壁保留了哪些化学结构，而不只是木质素总量。颜色鲜明的切片可以提供有用信息，但颜色深浅不能普遍等同于木质素浓度。

间苯三酚的结构解释了它为何适用。三个羟基交替分布在苯环上，使未取代分子中另外三个带氢碳位点彼此等价。氧原子的孤对电子能够向芳香体系给电子，使苯环易于发生亲电取代，也有利于与含碳亲电试剂成键。支持分析显色的电子结构，同样使间苯三酚成为实用的合成原料。

一个已有充分记录的例子，是 1935 年《Organic Syntheses》所载的间苯三酚单乙酰化产物制备。间苯三酚在 Hoesch 反应条件下与乙腈反应，中间体经水解生成芳香酮。这一过程是在苯环碳上引入含碳取代基，而不是简单修饰羟基。它说明，多酚虽然最显眼的官能团含氧，在适当反应环境中却能够通过环碳表现亲核性。

间苯三酚还把实验室化学与细菌代谢联系起来。2005 年，Jihane Achkar、Mo Xian、Huimin Zhao 和 J. W. Frost 报道了它的酶促生成途径。在大肠杆菌中表达细菌 phlD 基因，可使间苯三酚积累；纯化的 PhlD 酶则能把丙二酰辅酶 A 转化为这一芳香产物。这为常见的合成试剂提供了生物化学制备路线，也展示了从可再生碳源生产它的可能途径。

这一发现的有趣之处在于，原料不必预先带有完整苯环。酶可以从较小的代谢砌块组装碳骨架，并完成形成最终环系的化学步骤。在所研究的细菌途径中，间苯三酚还是乙酰化衍生物的上游物质。不过，母体、单乙酰化产物和双乙酰化产物属于不同物质，不能把其中一种的生物活性直接赋予其他成员。

这种对称性还使首次环取代较易分析：最初可反应的三个环碳位点等价，但引入一个取代基后，等价性降低，后续反应必须按新结构判断。

这些用途有共同的化学基础，却各自要求不同。组织化学试剂需要对明确的组织结构产生有用响应；合成底物需要选择性地形成目标化学键；生物合成产物则必须通过酶控制的过程生成。间苯三酚以六个环碳和三个羟基构成的紧凑结构参与了这三种场景。它看似简单，却提供了多种研究和操控芳香化学的方式。

参考文献：
1. Pomar F, Merino F, Ros Barcelo A. O-4-Linked coniferyl and sinapyl aldehydes in lignifying cell walls are the main targets of the Wiesner (phloroglucinol-HCl) reaction. Protoplasma. 2002;220:17-28. DOI: 10.1007/s00709-002-0030-y. https://doi.org/10.1007/s00709-002-0030-y
2. Gulati KC, Seth SR, Venkataraman K. Phloroacetophenone. Organic Syntheses. 1935;15:70. DOI: 10.15227/orgsyn.015.0070. https://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0522.pdf
3. Achkar J, Xian M, Zhao H, Frost JW. Biosynthesis of phloroglucinol. J Am Chem Soc. 2005;127:5332-5333. DOI: 10.1021/ja042340g. https://doi.org/10.1021/ja042340g

阅读更多故事