5-溴-2-氟苯酚
[CAS 112204-58-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯酚系列
• 产品名称: 5-溴-2-氟苯酚
• 英文名: 5-Bromo-2-fluorophenol
• 分子式: C₆H₄BrFO
• 分子量: 191.00
• CAS 登录号: 112204-58-7
• EC 号码: 674-942-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Br)O)F

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 205.8±20.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 302.9 °C (实验值)
• 闪点: 78.2±21.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.576 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

5-Bromo-2-fluorophenol（5-溴-2-氟苯酚，CAS 112204-58-7）是一种主要作为有机合成、药物化学和农药化学 building block 使用的卤代苯酚，分子式为 C₆H₄BrFO，分子量为 191.00。它的结构看起来很简单：一个苯酚环上，羟基邻位带有氟原子，5 位带有溴原子。然而，正是羟基、溴和氟这三个性质不同的取代基，为化学家提供了几种不同的方式，把这个小分子继续转变成更加复杂的结构。

苯酚构成了这个分子的基本骨架，而在芳环上进一步用氟和溴取代两个氢原子以后，它的物理性质和合成用途都会发生明显变化。羟基可以参与氢键作用，也可以转化成醚、酯以及其他衍生物；溴提供了一个很有价值的形成碳碳键或碳杂原子键的位置；氟则能够改变芳环的电子和空间环境，并且可以一直保留到最终目标分子中。

在这些结构特征中，芳环上的溴对于现代有机合成尤其有用。芳基碳-溴键可以参与 Suzuki-Miyaura、Buchwald-Hartwig、Sonogashira 等钯催化交叉偶联反应。通过这些反应，化学家可以把原来带溴的位置换成新的碳片段、含氮基团或者其他结构，而不需要重新从头构建整个芳香环。

氟原子扮演的角色则完全不同。碳-氟键非常牢固，因此芳香族氟化物经常能够经历多步化学反应而把氟保留下来。在药物和农药研究中，氟取代是一种非常常见的分子设计方法，因为氟原子体积并不大，却能够影响分子的电子分布、亲脂性、代谢稳定性、酸性、构象以及与生物靶点之间的相互作用。具体效果取决于整个分子结构，不能简单地从“含有氟”推断，但这些特点解释了为什么含氟芳香族 building blocks 在现代化学研究中如此常见。

酚羟基又提供了一个独立的 synthetic handle。它可以通过适当的烷基化反应转化成醚，使芳香环通过氧原子与另一个分子片段连接。公开的合成研究提供了一个很好的实例：5-bromo-2-fluorophenol 曾与取代的 triazolylmethanol 在 Mitsunobu 条件下反应，生成含有 triazole 结构的芳香醚。

在这个反应中，首先利用的是羟基，而芳环上的溴仍然被保留下来。得到的 bromoaryl ether 随后还可以在溴所在的位置继续进行形成碳碳键的反应。这个过程很好地体现了多步有机合成的一个重要原则：一个好的 building block 可以同时具有几个反应位置，但这些位置并不需要一次全部使用。

这种控制能力称为化学选择性，也就是 chemoselectivity。化学家首先改变一个官能团，同时有意把另一个反应位置留给后面的步骤。对于 CAS 112204-58-7，可以先利用酚羟基形成新的醚键，然后再利用碳-溴键作为第二个连接位置；与此同时，氟原子可以在整个反应过程中保持不变，最终成为目标分子的一部分。

这个化合物也出现在农药化学研究中。公开资料记载了 5-bromo-2-fluorophenol 被用于制备取代的 arylcyclopropane 衍生物，并进一步研究这些化合物的杀虫活性。Cyclopropane 是农药化学中经常出现的结构，而像 5-bromo-2-fluorophenol 这样的官能化芳香 building block，使研究人员能够系统地改变候选化合物中的芳香部分。

这与药物化学中的 structure-activity relationship 研究具有相同的基本思想。研究人员可以让候选分子的大部分结构保持不变，只改变一个芳香取代基或者一个环状片段，然后比较不同化合物的性质。通过这种方法，可以研究溴、氟、醚键以及其他结构变化究竟怎样影响所需要的性能。商业上可以买到的 5-bromo-2-fluorophenol 这类 building blocks，使这种系统性的分子探索更加容易实现。

这个化合物本身也有几种公开报道的制备方法。专利合成中曾从 fluorobromobenzene 出发，通过锂化、硼化以及进一步转化得到目标苯酚；也可以利用相应的 fluorobromophenylboronic acid 作为前体。这些路线说明了芳香族合成的另一个特点：同一种取代模式往往可以通过不同反应顺序得到，化学家可以根据原料、收率以及后续用途选择最方便的路线。

因此，5-Bromo-2-fluorophenol 的价值并不在于某一个著名的最终用途，而在于这个小芳香分子中预先安排好的多种可能性。羟基可以通过氧形成新的分子连接；溴提供第二个可以进行交叉偶联的位置；氟则改变芳环的电子环境，并可以继续留在最终结构中。

从这个角度看，CAS 112204-58-7 很像一块已经预先标记好几个接口的“分子零件”。化学家可以先使用一个接口，把另一个保留到下一步，同时让第三个结构在整个合成过程中保持不变。现代药物和农药合成的重要能力之一，正是不仅要知道怎样形成新的化学键，还要能够决定这些化学键按照什么顺序形成。

References

1. PubChem. 5-Bromo-2-fluorophenol, CID 183421. CAS 112204-58-7.

2. TCI Chemicals. 5-Bromo-2-fluorophenol, Product No. B3064. CAS 112204-58-7.

3. WO 2004/041826 A1. Synthetic use of 5-bromo-2-fluorophenol in the preparation of substituted aryl ether intermediates.

4. WO 2003/099816 A1. Synthetic preparation and use of substituted fluorobromophenol derivatives.

5. Tetrahedron (2005), 61, 6590-6595. Synthetic chemistry involving 5-bromo-2-fluorophenol.

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