2-溴-6-氟甲苯
[CAS 1422-54-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟甲苯系列
• 产品名称: 2-溴-6-氟甲苯
• 英文名: 2-Bromo-6-fluorotoluene
• 别名: 1-bromo-3-fluoro-2-methylbenzene
• 分子式: C₇H₆BrF
• 分子量: 189.02
• CAS 登录号: 1422-54-4
• EC 号码: 642-646-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC=C1Br)F

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.53 g/mL (实验值)
• 沸点: 180.2±20.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 217.3 - 218.7 °C (实验值)
• 闪点: 65.2±16.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.527 (计算值)^*, 1.535 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告GHS02
• 危害标签: H227-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

chemBlink 化学品故事

一个小型芳香分子的价值，有时并不在于它能完成某一种特别惊人的反应，而在于它同时带有两个性质不同的“化学把手”。2-溴-6-氟甲苯就是这样的例子。它的苯环上有一个甲基，而溴和氟分别位于甲基两侧。两者都属于卤素，但在合成化学中通常扮演完全不同的角色。

碳-溴键往往是最明显的“施工位置”。芳基溴化物广泛用于钯催化交叉偶联反应，溴原子可以被新的碳基、含氮基团、含氧基团等取代。因此在药物化学路线中，含溴的位置可以继续延伸分子结构，而氟原子往往被保留下来。氟虽然体积很小，却可能改变分子的脂溶性、代谢稳定性、构象以及与生物靶点的相互作用。2-溴-6-氟甲苯的价值，正来自这种反应性的差别：一个取代基便于继续构建分子，另一个取代基则可以成为最终分子性质的一部分。

取代位置同样重要。溴和氟都位于甲基邻位，使芳香环的一侧具有明显的空间拥挤。这种位阻会影响金属化、偶联速度以及后续产物的构象。这也解释了为什么药物化学试剂目录中存在许多看似只差一个位置的卤代甲苯：正确的区域异构体常常决定后续路线能否得到所需的三维结构。

该化合物曾作为起始原料出现在药物相关专利合成路线中，体现了卤代芳烃作为“路线型构建单元”的作用。其苄位甲基还可以进一步氧化，生成更高氧化态的苄基或苯甲醛衍生物，同时保留芳基溴键供后续反应使用。

这个分子所代表的更普遍概念是“正交反应性”。溴和氟虽然都属于卤素，但在2-溴-6-氟甲苯中承担不同任务：溴邀请化学家继续改造分子，而氟则常被有意保留，用来调节最终化合物的性质。一个看似简单的卤代甲苯，因此可以成为通往许多复杂分子的分岔点。

参考文献：
1. PubChem，1-Bromo-3-fluoro-2-methylbenzene，CID 2736335。
2. TCI，2-Bromo-6-fluorotoluene，CAS 1422-54-4。
3. WO2007031828A2，Therapeutic pyrrolidines。

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