2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺二[1H-茚]-7,7'-二醇
[CAS 223137-87-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 手性化学试剂
• 产品名称: 2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺二[1H-茚]-7,7'-二醇
• 英文名: 2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-indene]-7,7'-diol
• 别名: 3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4,4'-diol
• 分子式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.31
• CAS 登录号: 223137-87-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2(CCC3=C2C(=CC=C3)O)C4=C1C=CC=C4O

物理化学性质

• 密度: 1.34

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

某些分子的价值，在于其形状能够组织周围发生的化学过程。SPINOL，即1,1′-螺二茚-7,7′-二醇，就是一个例子。两个茚满单元共用一个螺碳，两个酚羟基则提供化学修饰位点，使其成为构建更复杂配体与催化剂的紧凑平台。

CAS 223137-87-9这一条目未用R或S描述符指定构型，应与明确标识单一对映体的条目区分开。虽然从名称上容易只看到两个相似的环与两个羟基，螺环排列却能够产生手性。外消旋样品含有两种镜像形式；而没有立体描述符的名称，本身不能证明某一批产品的对映体组成。

Birman、Rheingold与Lam在1999年报道了这种手性二醇。论文介绍了骨架的制备，并通过引入手性薄荷基来源基团形成衍生物来实现拆分。其历史意义不只是制得另一种二醇，而是引入了一种可进一步用于不对称合成的刚性C2对称结构。

拆分所解决的问题不同于常规纯化。去除无关杂质提高的是化学纯度，分开对映体改变的则是连接方式相同、手性相反的两种形式之间的比例。样品可以具有很高的化学纯度，同时仍然是外消旋体。这一区别也是理解普通SPINOL条目与单一对映体条目为何满足不同研究需求的关键。

后续工作展示了这一骨架的可改造性。2010年的研究将S对映体转化为手性磷酸催化剂，并将这些衍生物用于不对称碳碳键形成反应。该应用属于经过修饰、构型明确的催化剂，不能据此认为任意立体组成的游离二醇都会重现相同选择性。

SPINOL的故事连接了骨架制备、立体化学拆分与催化剂设计。两个羟基是有用的起点，而骨架的空间组织同样重要。因此，明确使用哪一种形式本身就是研究的一部分：连接方式说明原子如何相连，立体化学则说明这种排列如何在三维空间中影响反应。

参考文献：
1. Sigma-Aldrich / Ambeed. 2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diol, CAS 223137-87-9. https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/ambeedinc/ambh2d6f188e
2. Birman VB, Rheingold AL, Lam KC. 1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol: a novel, C2-symmetric chiral ligand. Tetrahedron: Asymmetry. 1999;10:125-131. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(98)00481-9
3. SPINOL-Derived Phosphoric Acids: Synthesis and Application in Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Imines. J Org Chem. 2010;75:8677-8680. https://doi.org/10.1021/jo101640z

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