十二烯基琥珀酸酐
[CAS 25377-73-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 羧酸酐
• 产品名称: 十二烯基琥珀酸酐
• 英文名: Dodecenylsuccinic anhydride
• 别名: 3-[(E)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione
• 分子式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.38
• CAS 登录号: 25377-73-5
• EC 号码: 246-917-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCC/C=C/C1CC(=O)OC1=O

物理化学性质

• 沸点: 386.3±31.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 180 - 182 °C (实验值)
• 闪点: 173.6±22.0 °C (计算值)^*, 177 °C (实验值)
• 折射率: 1.517 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H317-H319-H332-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

chemBlink 化学品故事

为什么一滴水落到经过施胶的纸上，会形成水珠，而不是立刻像落在吸墨纸上一样渗进去？答案之一来自烯基琥珀酸酐化学。十二烯基琥珀酸酐（DDSA）是一种带C12烯基链的琥珀酸酐，属于用于降低纸张润湿性的活性施胶剂家族。

这个分子有两种截然不同的性格。环状酸酐部分很活泼，可以与水和醇羟基等亲核体反应；长十二烯基链则强烈疏水。在造纸过程中，烯基琥珀酸酐施胶剂先以乳液形式加入含水纤维浆料，再沉积到纤维表面。经过干燥和加热以后，疏水烯基部分使纤维表面对水的亲和力降低，从而减少水的铺展和渗透。

几十年来，教科书常给出一个非常漂亮的解释：酸酐直接与纤维素羟基反应形成酯键，把疏水链永久共价连接到纤维上。但近年的研究表明，实际情况更复杂。ASA在水中会迅速水解，而有效施胶究竟需要多少真正的纤维素共价酯化，仍存在讨论。2023年的研究重新检验了这个问题，说明“形成酯键就产生全部抗水性”的传统图景过于简单。

这种争议本身很有意义。它提醒我们，一个工业过程可以在分子机理尚未完全统一以前就已经非常成功。造纸工程师早已知道怎样控制乳液品质、助留、pH、干燥和用量来获得稳定施胶效果；与此同时，表面化学研究仍在追问：水解与未水解ASA分别怎样排列在纤维上？哪些相互作用真正主导最终疏水性？

DDSA的用途也不仅限于纸张。它的酸酐环能够参与环氧树脂固化和改性，长链烯基则影响柔韧性、疏水性和相容性。相关烯基琥珀酸酐还可作为润滑剂、燃料添加剂和改性淀粉等化学品的中间体。

DDSA最值得记住的，是一个“反应性头部+疏水尾部”的设计。酸酐部分负责与极性基材发生化学或强相互作用，C12烯基链则重新定义表面对油和水的态度。在纸张施胶中，这个小分子设计最终会影响一滴水究竟渗进纤维网络，还是停留在表面。

参考文献：
1. PubChem，Dodecenylsuccinic anhydride，CID 6433892，CAS 25377-73-5。
2. Ntifafa Y. 等，2023，Alkenyl Succinic Anhydride: The Question of Covalent Bonding with Cellulose。
3. 烯基琥珀酸酐反应型纸张施胶相关文献。
4. DDSA及相关ASA衍生物在环氧和造纸中的工业应用资料。

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