三氟甲磺酸三甲基硅酯
[CAS 27607-77-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷
• 产品名称: 三氟甲磺酸三甲基硅酯
• 英文名: Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
• 别名: Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilyl ester; Trimethylsilyl triflate
• 分子式: C₄H₉F₃O₃SSi
• 分子量: 222.25
• CAS 登录号: 27607-77-8
• EC 号码: 248-565-4
• 分子行输入简码SMILES: C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.225
• 沸点: 140 °C
• 折射率: 1.36-1.362
• 闪点: 25 °C
• 水溶性: 起反应

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H226-H314-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

• 危险品运输编号: UN 2920

chemBlink 化学品故事

三甲基硅基三氟甲磺酸酯是一种有价值的化合物，主要用作有机合成试剂。该物质将三甲基硅基与三氟甲磺酸酯部分结合在一起，使其成为各种化学转化中有效且多功能的工具。

三甲基硅基三氟甲磺酸酯的发现源于对硅烷化剂及其在有机化学中的应用的持续研究。三氟甲磺酸酯基团以其强大的吸电子特性而闻名，而三甲基硅基为涉及硅化学的反应提供了有利的位点。这些基团的组合增强了化合物的反应性，使其成为众多合成过程中的有效试剂。

三甲基硅基三氟甲磺酸酯的主要应用之一是作为硅烷化剂。它通常用于将醇转化为相应的三甲基硅醚。这种转化对于在化学合成过程中保护羟基至关重要，从而允许在其他功能位点进行选择性反应。硅醚保护在存在多个功能基团的复杂有机合成中特别有价值，可确保某些基团保持不变，而其他基团则进行修饰。

此外，三甲基硅基三氟甲磺酸酯还用于氟化化学领域。其三氟甲磺酸酯基团可参与将含氟基团引入有机分子的反应。氟化是药物化学和材料科学中的一项关键修饰，其中氟原子可显著影响化合物的物理和化学性质。在这些反应中使用三甲基硅基三氟甲磺酸酯可以将氟精确地掺入目标分子中，从而促进新药和先进材料的开发。

该化合物还用于合成各种功能化的含硅化合物。例如，它可以作为制备硅基中间体的试剂，而硅基中间体是生产工业应用中广泛使用的有机硅所必需的。这些包括涂料、密封剂和弹性体，其中含硅化合物的独特性质提供了优越的性能特征。

此外，三甲基硅基三氟甲磺酸酯在开发具有特定性能的新材料方面很有价值。将硅基和三氟甲磺酸酯基团引入聚合物体系的能力可以改变其溶解度、热稳定性和反应性。这使得该化合物成为设计用于各种应用（包括电子和涂料）的先进材料的有用工具。

总体而言，三甲基硅基三氟甲磺酸酯是有机合成中的重要试剂，在硅烷化、氟化和材料科学方面具有显著优势。其独特的硅基和三氟甲磺酸酯基团组合提供了多功能性和反应性，使其成为化学研究和工业应用中的宝贵资产。

参考文献

2024. Synthetic Study of Bio-functional Glycans. Methods in Molecular Biology, 2763.
DOI: 10.1007/978-1-0716-3670-1_4

2022. Synthetic Strategies for FRET-Enabled Carbohydrate Active Enzyme Probes. Methods in Molecular Biology, 2370.
DOI: 10.1007/978-1-0716-1685-7_12

2021. Friedel-Crafts Addition of Indoles to Nitrones Promoted by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate. Organic Letters, 23(15).
DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02054