(3aR,6aR)-2,2-二甲基-2H,3aH,4H,6aH-环戊(d)(1,3)二氧杂环戊烯-4-酮
[CAS 115509-13-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: (3aR,6aR)-2,2-二甲基-2H,3aH,4H,6aH-环戊(d)(1,3)二氧杂环戊烯-4-酮
• 英文名: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-2H,3aH,4H,6aH-cyclopenta(d)(1,3)dioxol-4-one
• 分子式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.16
• CAS 登录号: 115509-13-2
• EC 号码: 825-377-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1(O[C@@H]2C=CC(=O)[C@@H]2O1)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 243.8±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 91.7±13.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.482 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

chemBlink 化学品故事

CAS 115509-13-2 对应一种结构紧凑的手性环戊烯酮，相邻的两个含氧取代基通过异亚丙基保护基连接。其分子式为 C₈H₁₀O₃，指定构型为 (3aR,6aR)，应与饱和酮及相反对映体区分。稠合环的系统名称虽然较长，合成设计思路却很清楚：保留两个含氧立体中心的既定空间排列，同时让不饱和酮继续参与后续反应。

五元碳环中的碳碳双键与酮羰基共轭，因此它属于烯酮，具有不止一个潜在反应位点。羰基上的反应与烯键上的共轭加成会形成不同的连接方式。稠合的含氧环也改变了烯酮两个面的空间环境。这些结构特点说明小分子中间体为什么可以用于设计立体结构复杂的化合物，但具体反应的选择性仍需实验确认。

名称中的两个甲基属于丙酮缩酮保护单元，并非分别连接在环戊烯酮碳环上的两个甲基取代基。丙酮缩酮是一种用于保护邻二醇的环状缩酮，在这里将两个氧原子连接起来。在分子其他部分能够耐受相应条件的前提下，脱除保护基可以重新显露羟基。因此，保护策略调整的是含氧官能团参与合成的时间，而不是从分子设计中取消这些官能团。

Broggi 等人于 2009 年发表的三唑碳核苷论文提供了具体应用。实验部分用 CAS 115509-13-2 标识了这一光学活性烯酮。研究人员将其作为中间体，构建手性环戊烷叠氮化物，再与炔烃组合，获得含三唑结构的产物。在这里，一个受保护的小环成为组装复杂分子结构的早期平台。

在碳环核苷类似物中，碳骨架取代了常规核苷中的含氧糖环。带有适当含氧取代基的环戊烷，可以在不完全复制原糖结构的情况下，重现某些取代基空间排列。该烯酮在早期步骤中已有五元碳环、受保护含氧官能团和确定立体化学，因此具备构建价值。它本身并不是核苷，也不含核碱基。

所报道路线还展示了暂时使用某种官能团的设计方式：通过共轭加成引入的乙烯基，为后续侧链修饰提供前体；继续转化得到含叠氮基中间体后，再通过环加成构建三唑环。原始烯酮参与的是一连串结构转化，而不是原封不动地保留在最终产物中。说明这一过程，比把下游核苷类似物可能研究的生物性质赋予原料，更能准确介绍试剂的作用。各个完成的类似物仍需分别表征和评价生物学性能。

立体化学标记同样不可忽略。供应商的身份标识与常规纯度测定回答不同的问题：测得预期分子质量不能证明绝对构型，非手性色谱上的单一峰也不能单独证明对映体纯度。对于这种专用砌块，可靠的介绍重点是受保护的二醇骨架、可反应的烯酮及预先确定的手性，不能仅凭这些特征推定治疗作用或成熟工业用途。

参考文献：
1. Sigma-Aldrich. CAS 115509-13-2: product identity and molecular weight. https://www.sigmaaldrich.com/US/en/search/115509-13-2?focus=products&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=115509-13-2&type=cas_number
2. Broggi J et al. Click Azide-Alkyne Cycloaddition for the Synthesis of D-(-)-1,4-Disubstituted Triazolo-Carbanucleosides. Eur J Org Chem. 2009:1880-1888. DOI: 10.1002/ejoc.200801124. https://doi.org/10.1002/ejoc.200801124
3. PubChem. CID 10997245; CAS 115509-13-2. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10997245

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