六甲基二锡
[CAS 661-69-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机锡
• 产品名称: 六甲基二锡
• 英文名: Hexamethylditin
• 别名: Hexamethyldistannane
• 分子式: C₆H₁₈Sn₂
• 分子量: 327.59
• CAS 登录号: 661-69-8
• EC 号码: 211-549-2
• 分子行输入简码SMILES: C[Sn](C)C.C[Sn](C)C

物理化学性质

• 密度: 1.58
• 熔点: 23-24 °C
• 沸点: 182 °C (756 mmHg)
• 折射率: 1.537-1.541
• 闪点: 62 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS09 危险GHS02
• 危害标签: H226-H300-H310-H330-H400-H410
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P316-P320-P321-P330-P361+P364-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	2	H310

• 危险品运输编号: UN 3146

chemBlink 化学品故事

六甲基二锡的结构中心有一条很不寻常的键：两个三甲基锡基团直接通过锡-锡键连接，即Me₃Sn-SnMe₃。这条Sn-Sn键决定了它的合成特性。它不是一个“稳定的终点”，而更像是一个能够把有机锡片段转移到其他分子上的储存体。

有机锡化学曾因Stille交叉偶联而获得巨大影响。在Stille反应中，有机锡化合物把有机基团转移给钯催化剂，随后与芳基或烯基卤化物等亲电试剂形成新的碳-碳键。许多有机锡试剂对官能团具有较好耐受性，而且可以预先制备和分离，因此Stille偶联长期以来一直是复杂有机合成的重要工具。

六甲基二锡位于这类反应的更上游。金属催化反应可以切开它的Sn-Sn键，把三甲基锡基引入芳基、烯基或杂芳基底物，形成新的有机锡中间体；这个中间体随后又可以参加下一步交叉偶联。在某些串联反应中，六甲基二锡实际上把原有的反应位点暂时转换成“带锡中间体”，然后在下一步形成碳-碳键时再把锡基消耗掉。

1995年的一项串联Stille研究很好地展示了这种概念。研究人员利用六甲基二锡先把吡啶基三氟甲磺酸酯转化为不稳定的吡啶基锡中间体，然后该中间体在同一反应设计中继续与芳基溴偶联。六甲基二锡因此像一个化学接力站，把锡基暂时交给反应底物，再推动下一次成键。

这种高反应性的代价也很明显。有机锡化合物具有显著毒性，六甲基二锡被列为高急性毒性并对水生环境有危险。因此现代路线设计不仅要看反应收率，还必须考虑操作人员暴露、含锡废物处理、产品中残留锡以及是否存在硼、锌等毒性更低的替代偶联体系。这也是为什么Stille反应虽然在某些困难底物上仍然很有价值，却不再是所有交叉偶联的默认选择。

六甲基二锡因此同时讲述了两件事：它的Sn-Sn键使它成为高效的有机锡官能团供体，能够参与复杂的串联成键策略；而它的毒性又提醒化学家，优秀的反应不能只用“产率高不高”来评价，试剂的安全与环境代价同样属于化学设计的一部分。

参考文献：
1. NIST Chemistry WebBook，Hexamethylditin，CAS 661-69-8。
2. PubChem，Hexamethylditin，CID 6327618。
3. Kelly T.R. 等，Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9085-9088，DOI: 10.1016/0040-4039(95)01985-Q。
4. Stille J.K. Angew Chem Int Ed Engl. 1986, 25, 508-524。

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