(氨基氧基)二苯基氧膦
[CAS 72804-96-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: (氨基氧基)二苯基氧膦
• 英文名: (Aminooxy)diphenylphosphine oxide
• 别名: O-Diphenylphosphinylhydroxylamine
• 分子式: C₁₂H₁₂NO₂P
• 分子量: 233.20
• CAS 登录号: 72804-96-7
• EC 号码: 810-371-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C2=CC=CC=C2)ON

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (2.1 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.25±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: >140 °C （分解）^**
• 沸点: 368.0±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 176.3±23.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.597 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Kloetzer, Wilhelm

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H312-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

在有机分子中引入氮，常见方式是让胺进攻亲电碳。O-(二苯基膦酰基)羟胺则提供相反思路：它能够作为亲电氮源。CAS 72804-96-7所指试剂的氨基通过氧与二苯基膦酰基相连，这种连接方式使它能够在与合适亲核试剂的反应中转移氮。

合成文献常将其简称为DPPH，但需要结合语境理解，因为抗氧化测定中广泛使用的二苯基苦基肼自由基，也使用DPPH这一缩写。字母相同并不意味着结构、机制或用途相同。在这两个不同领域之间查阅资料时，完整试剂名与CAS号不可缺少。

早期工作将这一羟胺衍生物报道为亲电胺化试剂。根据底物与方法不同，氮转移可以形成碳氮键，也可以向原有含氮基团引入新的氮。关键概念是反应极性的变化：氮源与适当亲核伙伴发生形成新键的作用，而不是像普通胺那样作为亲核试剂。

2026年的Organic Syntheses提供了较新的独立复核实例，利用该试剂将芳基硼酸转化为苯胺衍生物。这把常见的碳硼构筑单元与直接获得碳氮产物的路线联系起来。具体官能团适用范围属于得到验证的方法，不能无限推广为所有硼酸都具有相同行为。

2024年Nature Synthesis报道了另一种明显不同的用途：通过从仲胺中删除氮来形成碳碳键。在这里，试剂参与的策略最终从分子骨架中去掉氮，并连接碳片段。虽然与氮有关的活化仍是核心，净结果却不同于单纯安装氨基。

这种对比很有启发性。试剂可以按其特征反应方式分类，却不一定只对应一种总转化。在一个阶段引入氮，可以帮助另一序列随后去掉氮。理解试剂最初活化什么，与理解全过程最终生成什么，是阅读反应的两个不同层次。

这些应用把该物质置于官能团安装与骨架编辑的交汇处。它的角色属于合成化学，不能因为与抗氧化试剂同名缩写，就推断它具有相应生物探针用途。精确身份避免名称混淆，注意实际底物与序列则避免过度推广成功实例。

含磷部分也需要准确识别。两个苯基直接连接磷，羟胺来源单元则通过氧相连。这不是把羟胺与无关含磷添加剂混在一瓶中，而是共价连接方式定义的具体试剂；改变这种排列，就需要另外的反应性证据。

在芳基硼酸实例中，碳骨架在胺化前已经存在，转化改变的是选定碳上的功能连接，而不是重新构建整个芳香环。因此可以把它理解为分子官能性的改变；仲胺氮删除的实例则更进一步，改变了框架中碳片段相互连接的方式。

更广泛的故事是，反应极性与反应结果相关，却并非同一概念。一种明确的氮转移试剂，可以帮助制备氨基化合物、修饰氮中心，或者通过更复杂序列重塑碳骨架。其价值在于经过实验建立、把起始结构与目标产物连接起来的化学过程。

参考文献：
1. Colvin EW, Kirby GW, Wilson AC. (Diphenylphosphinyl)hydroxylamine: A New Reagent for Electrophilic Amination. Tetrahedron Lett. 1982;23:3835-3836. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)87720-5
2. Leung KH, Liu RY. Amination of Aryl Boronic Acids Using O-(Diphenylphosphinyl)hydroxylamine (DPPH). Org Synth. 2026;103:64-77. https://doi.org/10.15227/orgsyn.103.0064
3. Guo T et al. C(sp3)-C(sp3) bond formation through nitrogen deletion of secondary amines using O-diphenylphosphinylhydroxylamine. Nat Synth. 2024. https://doi.org/10.1038/s44160-024-00559-9

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